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淮海工学院2016年硕士研究生入学考试 《有机化学》大纲
2016-10-09 08:36   审核人:

一、考试说明

1.参考教材

张文勤,有机化学(第五版),高等教育出版社,2014年。

2.考试内容比例 总分150分

命名或写结构式:30分

完成反应方程式:15分

选择:40分

简答:45

合成:20

二、考试内容:

(一)绪论:

1.有机化合物和有机化学

2.有机化合物的特性、分子结构和结构式

3.共价键的形成、属性、碳原子的杂化轨道理论

4.有机化合物的分类

(二)烷烃和环烷烃

1.烷烃和环烷烃的命名、同系列、同分异构现象、结构和构象(乙烷和环己烷的构象)

2.烷烃和环烷烃的物理性质递变规律、环烷烃稳定性和结构的关系

3.化学性质

烷烃的卤代反应和卤代反应机理,环烷烃的卤代反应和加成反应

(三)烯烃和炔烃

1.烯烃和炔烃的命名、同分异构及烯烃构型异构的表示方法

2.化学性质

烯烃的催化加氢,亲电加成(加X2、HX、H2SO4、HOX,机理、马氏规则及过氧化物效应),硼氢化反应,氧化反应,烯烃α-H的取代,烯烃的鉴别,碳正离子稳定性

炔烃的催化加氢,亲电加成(加X2、HX、马氏规则及过氧化物效应),硼氢化反应,氧化反应,炔氢的反应及炔烃的鉴别。

(四)二烯烃共轭体系

1.共轭二烯烃的命名、结构和性质

1,4-加成反应及理论解释,Diels - Alder反应,电环化反应,共轭二烯烃的鉴别

2.共轭体系和共振论

p, π-共轭、π,π-共轭、σ,π-和σ,p-超共轭,会运用理论解释机理

(五)芳烃芳香性

1.取代芳烃和多官能团化合物的命名、苯的结构

2.单环芳烃的化学性质

取代反应(卤代、硝化、磺化、傅-克反应、氯甲基化反应)及亲电反应机理,烷基苯侧链的反应(取代、氧化反应),加成反应

3.两大类定位基、取代苯的定位规则及应用

4.取代萘的命名、结构及萘的亲电取代反应

5.芳香性判据,休克尔规则的应用

(六)立体化学

1.分子的对称性和手性,对映异构体和构型的表示方法

2.外消旋体、内消旋体和非对映异构体的概念

(七)卤代烃

1.卤代烃的命名、分类和结构

2.卤代烃的化学性质

亲核取代(水解、醇钠、氰化钠、氨、卤原子交换反应、硝酸银/醇),消除反应(Saytzeff规则),有机金属化合物的形成(Mg,Li)

3.亲核取代、消除反应的机理及影响因素

4.乙烯型和烯丙型卤代烃的结构和化学性质,不同结构卤代烃的鉴别

(八)醇和酚

1.醇和酚的命名、结构

2.醇的化学性质

酸碱性,醚的生成,酯的生成,卤代烃的生成,脱水反应和氧化反应,C6以下醇的鉴别,酸催化下重排反应

3.酚的化学性质

酚的酸性及酸性大小的判断,酚醚的生成,酚酯的生成和Fries重排反应,与三氯化铁的显色反应,酚芳环上的取代反应,酚的氧化和还原

(九)醚和环氧化合物

1.醚和环氧化合物的命名、结构

2.醚和环氧化合物的化学性质

醚键的断裂,环氧化合物的开环,环氧化合物和格式试剂的反应,苯基烯丙基醚的Claisen重排反应

(十)醛和酮

1.醛和酮的命名和结构

2.醛和酮的化学性质

羰基的亲核加成反应(与亚硫酸氢钠、醇、氢氰酸、金属有机试剂、氨及其衍生物、Wittig试剂的加成),影响亲和加成反应活性的因素,α-氢原子的反应(酸性、卤仿反应),缩合反应,氧化和还原反应,歧化反应,醛酮的鉴别

(十一)羧酸

1.羧酸的分类、命名和结构

2.羧酸的化学性质

羧酸的酸性及酸性大小的判断,羧酸衍生物的生成(酰氯、酸酐、酯和酰胺的生成),还原反应,脱羧反应,二元酸的受热分解,α-氢原子的反应

3.羟基酸的命名和化学性质

(十二)羧酸衍生物

1.羧酸衍生物的命名和结构

2.羧酸衍生物的化学性质

亲和取代反应、机理及相对反应活性的解释,还原反应,与金属有机试剂的反应,酰胺的特性(脱水、Hofmann降解反应)

(十三)β-二羰基化合物

1.酮-烯醇互变异构

2. Claisen酯缩合反应(自身缩合、交叉缩合)

3.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性质及其在合成上应用

4. Michael加成反应

(十四)有机含氮化合物

1.芳香族硝基化合物的命名及还原反应

2.胺的分类、结构及命名

3.胺的化学性质

碱性及碱性大小的判断,烃基化,酰基化,磺酰化,与亚硝酸反应,芳胺芳环上的亲电取代反应

4.季铵盐和季铵碱的结构、命名,季铵碱的受热分解

5.偶氮和重氮化合物的结构和命名,重氮化反应,重氮盐的反应及其在合成中的应用

(十五)杂环化合物

1.常见杂环化合物的结构和命名,杂环化合物芳香性的判断

2.五元杂环化合物的化学性质

亲电取代反应及亲电取代反应活性比较

3.吡啶的结构和碱性,吡啶的亲电取代反应

(十六)糖类

1.重要的单糖:葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脱氧核糖的结构和命名

2.单糖的构型和标记法,单糖的氧环式结构

3.单糖的化学性质

(十七)氨基酸蛋白质

1.掌握氨基酸的结构、性质及制备方法

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